Fue fundado inicialmente bajo el nombre de Confinity en 1998 por Peter Thiel y Max Levchin.
Luego de su fusión con X.com fue renombrado PayPal. Vale la pena destacar que todavía conservan el dominio x.com
Una de sus primeras sedes fue la 165 University Avenue en Palo Alto, California, donde comenzaron varias empresas de Silicon Valley. En principio, PayPal era un servicio para transferencias de dinero vía PDAs. Pero el pago en la web se convirtió en un negocio más apetecible. Una agresiva campaña de marketing ofreciendo primero 10$ y luego 5$ por registrarse en el sistema, provocó que el crecimiento fuese meteórico: entre un 7 y un 10% al día entre enero y marzo de 2000.[2]
eBay compró PayPal en octubre de 2002, cuando ya era el método de pago usado por más del 50% de los usuarios de eBay, y el servicio competía con el sistema propio de eBay, BillPoint.
Su último competidor activo fue BidPay, que cerró el 31 de diciembre de 2005 y relanzado en el 2006 bajo la tutela de Cyber Source, después de que el servicio de Citibank fuera cerrado en 2003 y el servicio de Yahoo!, PayDirect fuera cerrado en 2004.
Actualmente sus competidores más cercanos son AlertPay, moneybookers y Google Checkout.
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